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硼氢化钠/四氢硼酸钠/硼氢钠/四氢硼化钠/Sodium borohydride,≥98% (gas-volumetric)

  • 产品编号:S0135
  • 中文名称:硼氢化钠/四氢硼酸钠/硼氢钠/四氢硼化钠/Sodium borohydride
  • 英文名称:Sodium borohydride
  • 英文别名:Sodium tetrahydridoborate
  • CAS号:16940-66-2
  • 分子式:NaBH4
  • 分子量:37.83
  • 纯度:≥98% (gas-volumetric)
  • EC号:241-004-4
  • MDL号:MFCD00003518

订货信息:

产品规格价格(RMB)
  • S0135-25G150
  • S0135-100G500

性能描述

试剂级别                 分析纯试剂       
试剂纯度                 ≥98% (gas-volumetric)
mp >300 °C (dec.)(lit.)
anion traces chloride (Cl-): ≤5000 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

Reduction of carboxylic acid derivatives

白色结晶粉末。溶于水、液氨、胺类。微溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃。不溶于乙醚、苯、烃。有吸湿性。在干空气中稳定。在湿空气中分解。加热至400℃也分解。

1.硼氢化钠具有较强的选择还原性, 少量硼氢化钠可以将腈还原成醛,过量则还原成胺

2.能够将羰基、醛基选择还原成羟基,也可以将羧基还原为醛基,但是与碳碳双键、叁键都不发生反应:
CH2=CH2CH2CHO-------->CH2=CHCH2CH2OH

硼氢化钠是一种无机化合物,在室温下与甲醇迅速反应生成氢气。吸湿性强,容易吸水潮解,在无机合成和有机合成中硼氢化钠常用做还原剂。硼氢化钠具有较强的选择还原性,能够将羰基选择还原成羟基,但是与碳碳双键、叁键都不发生反应。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛,过量则还原成胺。
硼氢化钠可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原,生成一级醇、二级醇。还原步骤是先把底物溶于溶剂,一般是甲醇或者乙醇,然后用冰浴冷却,将硼氢化钠粉末加入混合物搅拌至反应完全即可。硼氢化钠是一种中等强度的还原剂,所以在反应中表现出良好的化学选择性,只还原活泼的醛酮羰基,而不与酯、酰胺作用,一般也不与碳碳双键、叁键发生反应。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛,过量则还原成胺。
硼氢化钠是比较温和的还原剂,它对醛,酮的还原效里比较好.常用溶剂是醇,四氢呋喃,DMF,水等。他一般不还原酯基,羧基,酰胺,但在高浓度,高温再配合合适溶齐或用路易斯酸催化时,可以还原酯基等比较弱的羰基。
还原醛,酮不仅温和,而且效果很好。基本的操作:使用甲醇或者乙醇为溶剂,醛酮羰基化合物与硼氢化钠的物质量1:1就足够了。温度可以采用阶段升温法,比如开始用50度,当反应足够时间后如1小时,再回流反应,薄层监视进度即可。反应一般是很彻底的。一般讲,溶剂用量只要能够满足反应后不至于形成白色粘浆即可。反应不许要严格无水;甚至有用水当作溶剂的例子:比如还原对甲酰基苯甲酸,还原的是甲酰基(甲醛),先用氢氧化钠中和了羧基,然后在水中反应即可成功还原甲酰基。
硼氢化钠在酸性条件会快速分解释放氢气,所以它不能在酸性条件反应,但可以在碱性条件下使用。硼氢化钠接触羧酸是会快速分解释放氢气。所以它不能单独还原羧酸,必须与碘联合使用,先与羧酸反应至气泡停止后就加入碘,继续放气体。随后加入盐酸分解形成的硼酸酯,就可以获得醇。注意:反应要在无水THF进行,THF必须钠回流至二苯酮变蓝才能使用!否则在羧酸与硼氢化钠反应过程中形成乳状物,而不是澄清液体。
用硼氢化钠与无水氯化锌(200度以上脱水干燥)在无水THF中反应3小时后,制得硼氢化锌。该溶液混合物不需要进行分离纯化,就可以当作硼氢化锌使用,来在THF的回流温度下还原羧酸或者酯,收率不错,但是双键可能会有些受影响,比如还原肉桂酸,会有一部分双键还原的产物。[1]

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